Xantín vzniká ako medziprodukt pri štiepení purínových nukleotidov na kyselina močová. Predstavuje teda centrálnu molekulu v kontexte metabolizmu nukleových kyselín. Ak je narušená degradácia xantínu, nastáva takzvaná xantinúria.
Čo je xantín?
Xantín predstavuje medziprodukt pri degradácii purínov v organizme. Najdôležitejšie východiskové zlúčeniny sú purín základy adenín a guanín, ktoré pochádzajú z metabolizmu nukleových kyselín. Je to tiež viesť látky v skupine xantínov. Xantín pozostáva z hetero kruhu so šiestimi atómami, ku ktorému je pripojený ďalší hetero kruh s piatimi atómami. Základná kostra xantínov obsahuje a dusík atóm v polohách 1, 3, 7 a 9, v danom poradí. Pozície 4 a 5 obsahujú každý uhlík atómy, ktoré patria do oboch kruhov. Zvyšných 9 pozícií sa skladá z uhlík atómy, ku ktorým sú pripojené rôzne atómy alebo skupiny atómov, v závislosti od zlúčeniny. V prípade xantínu sú polohy 2 a 6 vždy hydroxylované. Ak je však štruktúra arómy rozbitá, vodík ión hydroxylovej skupiny migruje do kruhu dusík. V tomto procese sa vytvárajú dvojité väzby C = O a jednoduché väzby NH. Xantín sa javí ako bezfarebná a kryštalická pevná látka s a bod topenia 360 stupňov. Je len mierne rozpustný v studený voda a mierne rozpustný v horúcej vode. Ďalej sa rozpúšťa v alkohol. Xantíny tiež zahŕňajú účinné látky kofeín, teobromín alebo teofylín, Medzi ostatnými.
Funkcia, účinok a úlohy
Ako už bolo spomenuté, xantín je medziproduktom pri odbúravaní purínov v tele. Opačná reakcia xantínu na purín základy nie je možné. Len čo sa vytvorí, vylúči sa z tela pri premene na kyselina močová. Týmto procesom sa väčšina z dusík v tele je zlikvidovaný. Purín základy, ako zložky nukleové kyseliny, sú syntetizované z aminokyseliny. Počas syntézy sa netvoria žiadne voľné purínové bázy, iba ich nukleotidy. Ribóza fosfát slúži ako východisková molekula, ktorej sa syntetizuje základná štruktúra purínovej bázy pripojením atómov a skupín atómov. Tieto atómové skupiny pochádzajú z metabolizmu aminokyselín. Pretože je tento proces veľmi energeticky náročný, získavajú sa z neho purínové bázy nukleové kyseliny prostredníctvom takzvanej záchrannej cesty a znovu sa začleniť do nukleových kyselín ako mononukleotidy. Nová syntéza purínových báz a ich degradácia vyvážiť navzájom. Čím lepšie funguje záchranná cesta, tj. Recyklácia purínových báz, tým menej xantínu, a teda kyselina močová telo produkuje. Ak je tento proces narušený, zvyšuje sa rýchlosť metabolizmu za vzniku xantínu. Tvorba xantínu je katalyzovaná enzýmom xantínoxidáza. Pomocou xantínoxidázy sa tvoria medziprodukty purínovej degradácie, hypoxantín a xantín. Okrem svojej dôležitej funkcie ako medziproduktu pri odbúravaní purínov má vďaka svojej chemickej štruktúre v tele aj stimulačný účinok.
Vznik, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty
Xantín sa nachádza v krv, svaly a pečeň. Vzniká počas hydroxylácie purínových báz v pozíciách 2 a 6. Predstavuje tiež viesť látka rôznych alkaloidy ako kofeín, teobromín alebo teofylín. Tieto látky sa nachádzajú v káva fazuľa, kakao, čajové lístky, kamarát, guarana alebo kola orechy a sú známe svojim stimulačným účinkom. To isté platí pre xantín. Xantín má teda údajne stimulačný účinok. Vo víne sa v malej miere vytvára pri rozklade kvasiniek. Okrem ďalších derivátov xantínu sa xantín nachádza aj v káva fazuľa, čaj, kamarát a dokonca aj zemiaky. Osobitný stimulačný účinok látky kamarát o čaji sa hovorí, že je spôsobený vplyvom xantínu. Rovnako ako ostatné purínové bázy vytvára nukleozidy a nukleotidy. Nukleozid xantosín teda pozostáva z cukor ribofuranóza a xantín. Známym nukleotidom je xantosínmonofosfát (XMP), ktorý je tvorený z xantínu, ribóza a fosfát. XMP tvorí v tele guanizimonofosfát (GMP) ako základný stavebný blok RNA. Rovnako ako GMP, aj XMP sa používa ako zvýrazňovač chuti. Xantín môže tvoriť páry báz s inými purínovými bázami prostredníctvom vodík dlhopisy. Pomocou 2,4-diaminopyrimidínu a xantínu sa študujú neobvyklé párovania báz, aby sa lepšie porozumeli procesom v DNA.
Choroby a poruchy
Jedna porucha spojená s xantínom je známa ako xantinúria. Xantinúria je geneticky podmienená metabolická porucha purínového metabolizmu. Kvôli mutácii je enzým xantínoxidáza (XO) nefunkčný alebo funkčný iba čiastočne. Xantínoxidáza je zodpovedná za katalýzu štiepenia hypoxantínu a xantínu na kyselinu močovú. Keď degradácia prestane fungovať, hromadí sa xantín v krv. Hypoxantín sa môže recyklovať prostredníctvom záchrannej cesty a vrátiť sa späť k metabolizmu purínov. Pre xantín to však už nie je možné. Pretože to je voda-rozpustný, môže sa vylučovať močom. Hladina kyseliny močovej je nízka. V zriedkavých prípadoch to môže byť viesť na xantínové usadeniny vo svaloch alebo iných orgánoch. V extrémnych prípadoch vedú xantínové kamene v obličkách k akútnemu stavu oblička zlyhanie. Je spojená s xantinúriou typu II autizmus, oneskorený duševný vývoj, obličkové cysty, nefrokalcinóza a znížená hustota kostí, okrem iných príznakov. Odporúčané terapie zahŕňa pitie dostatočného množstva tekutín a konzumáciu nízko purínového nápoja strava. Xantinúria sa môže vyvinúť aj v dôsledku liečby liekom dna s alopurinol. alopurinol inhibuje enzým xantínoxidázu na zníženie hladiny kyseliny močovej. Namiesto zvýšenej tvorby kyseliny močovej teraz dochádza k nárastu xantínu koncentrácie, Zabrániť oblička tvorba kameňov, musí sa zvýšiť príjem tekutín.
