Daidzein patrí do skupiny izoflavóny alebo izoflavonoidy, ktoré sú klasifikované ako sekundárne rastlinné zlúčeniny (bioaktívne látky s zdravie-propagačné účinky - „výživné zložky“). Chemicky je daidzeín odvodený z polyfenoly - rôznorodá skupina látok založená na štruktúre látky fenol (zlúčenina s aromatickým kruhom a jednou alebo viacerými pripojenými hydroxylovými (OH) skupinami). Daidzein je 3-fenylchrománový derivát, ktorý má pripojené dve skupiny OH - 4 ', 7-dihydroxyizoflavón. Daidzein má štrukturálne podobnosti so steroidným hormónom 17ß-estradiol (ženský pohlavný hormón), a má tak schopnosť viazať sa na estrogénové receptory (ER), najmä receptory ER-ß - estrogénové receptory typu II - a kompetitívnou inhibíciou ich blokovať na endogénny (endogénny) 17ß-estradiol. Podľa toho má daidzeín antiestrogénny účinok na dospelé ženy pred menopauzou (ženy predtým menopauza) s vysokou hladinou estrogénu, zatiaľ čo izoflavón má v detstva až do puberty a u postmenopauzálnych žien (ženy po menopauza), u ktorých sú hladiny estrogénu znížené [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein sa z tohto dôvodu nazýva aj fytoestrogén. Jeho hormonálna aktivita je však nižšia o faktor 100 až 1,000 17 v porovnaní s XNUMXß-estradiol produkovaný v organizme cicavcov. Avšak koncentrácie daidzeínu v tele môže byť niekoľkonásobne vyšší ako v prípade endogénneho (endogénneho) hormónu [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Pretože daidzeín indukuje (spúšťa) estrogénne aj antiestrogénne účinky, je klasifikovaný ako prírodný SERM (selektívny modulátor estrogénových receptorov). Selektívne modulátory estrogénových receptorov, ako napr raloxifén (liek používaný na liečbu osteoporóza), inhibujú receptory ER-alfa umiestnené primárne v prsníku, sliznice maternice (podšívka maternica), vaječníky (vaječníky) a hypotalamus (časť diencephalonu) a súčasne stimulujú receptory ER-ß, ktoré sa nachádzajú v oblička, mozog, kosť, srdce, pľúca, črevá sliznice (črevná sliznica), prostatya endothelium (bunky najvnútornejšej vrstvy steny z lymfa a krv plavidlá smerom k vaskulárnemu lúmenu). SERM teda pôsobia tkanivovo špecifickým spôsobom a prejavujú napríklad estrogénne účinky na kosti (→ prevencia osteoporóza (úbytok kostnej hmoty)), zatiaľ čo účinky na estrogén sú antagonizované (inhibované) v prsníku a maternica (maternica) (→ inhibícia rastu nádoru spojeného s hormónmi).
syntéza
Daidzein je syntetizovaný (produkovaný) výlučne rastlinami, najmä tropickými strukovinami (strukoviny). Kvantitatívne (kvantitatívne) najvýznamnejšie množstvo daidzeínu obsahuje sója s obsahom 20 - 52 mg / 100 g, za ktorou nasleduje sója mlieko s 1-13 mg / 100 g a tofu s 7-11 mg / 100 g. V rastlinnom organizme je izoflavón prevažne prítomný vo viazanej forme ako glykozid (viaže sa na glukóza) - daidzin - a len v malej miere vo voľnej forme ako aglykón (bez cukor väzba) - daidzein. Na druhej strane, vo fermentovaných sójových výrobkoch, ako je tempeh, miso a sójová pasta, sa daidzeín nachádza predovšetkým ako aglykón.
Vstrebávanie
Daidzeín neobsahujúci stravu a glykozidicky viazaný tenké črevo pre vstrebávanie. Zatiaľ čo sa neviazaný daidzeín absorbuje do enterocytov (bunky tenkého čreva epitel) pasívnou difúziou sa glykozidy daidzeínu najskôr hydrolyzujú glykozidázami (enzýmy ktoré sa rozpadajú glukóza molekuly reakciou s voda) na membráne okraja kefy epiteliálnych buniek pre následnú pasivitu vstrebávanie ako zadarmo daidzein. Vstrebávanie glykozidicky viazaného daidzeínu sa môže tiež vyskytnúť v neporušenej forme prostredníctvom sodík/glukóza kotransporter-1 (SGLT-1), ktorý transportuje ióny glukózy a sodíka do bunky pomocou symportu (transport v rovnakom smere). Aglykónové a glykozidové formy daidzeínu, ktoré sa neabsorbujú v tenké črevo sú prevzaté do dvojbodka (hrubé črevo) pasívnou difúziou do sliznice bunky (bunky sliznice) po hydrolýze daidzeínových glykozidov bakteriálnymi beta-glukozidázami (enzýmy ktoré štiepia glukózu molekuly reakciou s voda). Väčšina voľného daidzeínu sa prevádza mikrobiálne enzýmy na O-demetylangolensin a ekvol (4 ', 7-izoflavandiol) a absorbovaný v tejto forme. Tvorba ekvolu závisí od zloženia dvojbodka flóru a podlieha silným individuálnym variáciám. Bakteriálne kmene zodpovedné za syntézu ekvolov ešte neboli jednoznačne identifikované. streptokoky, laktobacily (kyselina mliečna baktérie) a bifidobaktérie sú predmetom diskusie. Iba asi 30 - 50% ľudí je schopných produkovať equol z daidzeínu - je to významné, pretože equol má vysokú väzbovú afinitu k estrogénovým receptorom, najmä k receptorom ER-ß. Jeho aktivita je asi 50% aktivity 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapia s antibiotiká môže významne znížiť syntézu ekvolov ovplyvnením dvojbodka flóra. The biologická dostupnosť daidzeinu sa pohybuje od 13 do 35%. Štúdie o biokinetike daidzeínových aglykónov a glykozidov ukázali, že aglykóny sú absorbované rýchlejšie ako deriváty glykozidov. Rozsah, v akom sa líši celková dostupnosť voľného daidzeínu viazaného na glykozidy, nebol presvedčivo stanovený.
Transport a distribúcia v tele
Absorbovaný daidzeín a jeho metabolity vstupujú do pečeň cez portál žila a odtiaľ sú transportované do orgánov a tkanív. O súčasnosti je zatiaľ málo známe distribúcia a skladovanie daidzeínu v ľudskom tele. Štúdie na potkanoch, ktorým bola rádioaktívne označená izoflavóny preukázali, že sú prednostne uložené v mliečnom tkanive, vaječníky (vaječníky) a maternica (maternica) u žien a u žien prostaty žľaza u mužov. V intervenčnej štúdii Bolca a spol. So zdravými ženami bol pomer 40:60 distribúcia of izoflavóny po požití sóje boli pozorované v tukových a žľazových tkanivách prsníka mlieko a sója doplnky. V tkanivách a orgánoch je 50-90% daidzeínu prítomných ako aglykón, biologicky aktívna forma. V krv plazma, na druhej strane, je zistiteľný obsah aglykónu iba 1 - 2%. Plazma izoflavónu koncentrácie je asi 50 nmol v priemere zmiešaný strava, zatiaľ čo pri strave bohatej na sójové výrobky to môže stúpať na asi 870 nmol. Maximum izoflavónu koncentrácie in krv plazma bola dosiahnutá približne 6.5 hodiny po užití sójových produktov. Po 24 hodinách neboli zistiteľné prakticky žiadne hladiny.
vylučovanie
Na premenu daidzeínu na vylúčiteľnú formu prechádza biotransformáciou. Biotransformácia sa vyskytuje v pečeni a možno ju rozdeliť do dvoch fáz:
- Vo fáze I je daidzeín hydroxylovaný (inzercia skupiny OH) systémom cytochrómu P-450 na zvýšenie rozpustnosti.
- Vo fáze II prebehne konjugácia s vysoko hydrofilnými (vo vode rozpustnými) látkami - za týmto účelom sa kyselina glukurónová, síran a aminokyselina glycín pomocou enzýmov prevedú na predtým vloženú OH skupinu daidzeínu.
Konjugované metabolity daidzeínu sa vylučujú primárne obličkami a v menšej miere i žlč. Žlčové („ovplyvňujúce žlč„) Vylučovaný (vylučovaný) daidzeín sa metabolizuje (metabolizuje) v hrubom čreve (hrubé črevo) enzýmami črevná flóra a reabsorbovaný. Teda podobne ako endogénny (endogénny) steroid hormóny, je predmetom fytoestrogénu enterohepatický obeh (pečeň-črevo obeh).
