Definícia
Karboxylová kyseliny sú organické kyseliny so všeobecnou štruktúrou R-COOH (menej často: R-CO2H). Skladá sa zo zvyšku, karbonylovej skupiny a hydroxylovej skupiny. Funkčná skupina sa nazýva karboxylová skupina (karboxylová skupina). molekuly s dvoma alebo tromi karboxylovými skupinami sa nazývajú dikarboxylové kyseliny alebo trikarboxylové kyseliny. Príkladom dikarboxylovej kyseliny je kyselina šťaveľová. Okrem alifatickej karboxylovej kyseliny, existujú aj aromatické. Najjednoduchšie je kyselina benzoová: Mastné kyseliny tiež patria medzi karboxylové kyseliny. Skladajú sa z karboxylovej skupiny na uhľovodíkovom reťazci, ktorý je zvyčajne nerozvetvený a môže obsahovať dvojité väzby. The soli karboxylových kyselín sa nazývajú karboxyláty. soli of mastné kyseliny sú aktívne ako mydlá a emulgátory. Karboxylové kyseliny sa môžu syntetizovať napríklad oxidáciou alkoholy (R-OH) a aldehydy (R-CHO).
názvoslovie
Mnoho jednoduchých karboxylových kyselín má známe triviálne názvy, ako napr octová kyselina, kyselina maslová a kyselina citrónová. Systematický názov je tvorený kombináciou názvu uhlík kostra s príponou -kyselina. Teda názov IUPAC pre octová kyselina je kyselina etánová. Mimochodom, v angličtine je prípona -ic acid, čo znamená niečo ako „octová kyselina".
Zástupca
Malý výber karboxylových kyselín:
- Kyselina jablčná
- Kyselina mravčia
- Aminokyseliny
- Kyselina maslová
- Octová kyselina
- Mastné kyseliny, ako je kyselina laurová alebo kyselina palmitová
- Kyselina fumarová
- (kyselina uhličitá)
- Kyselina mliečna
- Kyselina propiónová
- Kyselina šťaveľová
- Kyselina citrónová
vlastnosti
- Karboxylové kyseliny sú kyseliny (donory protónov). PKa je zvyčajne okolo 5, ale v závislosti od štruktúry molekuly môžu byť karboxylové kyseliny oveľa kyslejšie. Teda kyselina trichlóroctová má pKa 0.66.
- Karboxylové kyseliny sú obidve vodík akceptory väzieb a ako -dodori.
- Karboxylové kyseliny s nízkou molekulovou hmotnosťou hmota sú rozpustné v voda.
- Karboxylové kyseliny majú kyslý charakter klávesy (napr. kyselina octová v ocot).
- bod varu karboxylových kyselín je vyššia ako u porovnateľných alkoholy, aldehydy a ketóny.
Reakcia
Karboxylové kyseliny reagujú s bázami v acidobázickej reakcii:
- R-COOH (karboxylová kyselina) + NaOH (hydroxid sodný, báza) R-COO-Na+ (karboxylát sodný) + H2O (voda)
S alkoholmi tvoria karboxylové kyseliny estery: s amínmi sa tvoria amidy:
Vo farmácii
Existuje nespočetné množstvo účinných látok s karboxylovou skupinou. Jednou dôležitou skupinou sú napríklad nesteroidné protizápalové lieky drogy (NSAID), ktoré sa používajú ako lieky proti bolesti, Známe príklady sú kyselina acetylsalicylová, ibuprofen a diclofenac. Karboxylové kyseliny sa tiež používajú okrem iného na chemické syntézy, ako konzervačné látky, napr dezinfekčné, regulátory kyslosti a na výrobu účinnej látky soli.
