Definícia
Estery sú organické zlúčeniny tvorené reakciou alkoholu alebo fenol a kyselina, ako je karboxylová kyselina. Kondenzačná reakcia uvoľňuje a voda molekula. Všeobecný vzorec esterov je: estery môžu byť tiež pripravené s tioly (tioestery), s inými organickými kyselinya s anorganickými kyselinami, ako sú napr kyselina fosforečná (napr. v nukleové kyseliny), kyselina sírová, Alebo kyselina dusičná. Typickým príkladom je etylacetát, ktorý sa formuje z etanol a octová kyselina: alebo metylsalicylát, ktoré je možné syntetizovať pomocou metanol a kyselina salicylová. Kyselina sírová slúži ako katalyzátor:
názvoslovie
Pre nomenklatúru esterov sa alkoholová časť nazýva zvyšok (napr. Etyl-) a karboxylová kyselina sa nazýva zodpovedajúca soľ (napr. -Acetát). Ester etanol a octová kyselina je teda tzv etylacetát. Existujú alternatívne názvy ako „etylacetát„. Pretože sa karboxylová kyselina nazýva soľ, je možné si s ňou mýliť estery soli. Nebezpečenstvo zámeny existuje napríklad s glukokortikoidy ako hydrokortizón acetát. Estery v kruhových štruktúrach sa nazývajú laktóny:
Zástupca
Príklady esterových látok:
- Acetylcholín
- Kyselina acetylsalicylová
- enalapril
- Mnoho glukokortikoidov
- heroín
- Metylsalicylát
- Dusičnany, ako je nitroglycerín, izosorbiddinitrát
- Vitamín C
- warfarín
vlastnosti
Estery sú vo všeobecnosti stabilné voda, na rozdiel od karboxylové kyseliny, nereagujú kyslo a sú v porovnaní s menej polárne alkoholy pretože chýba hydroxylová skupina. Z tohto dôvodu zodpovedajúce bod varu je nižšia. Estery často majú nápadný, príjemný a ovocný zápach, a preto sa používajú ako aromatické látky. Vyskytujú sa prirodzene a vyrábajú sa synteticky („ovocné estery“). Typickými prírodnými látkami s esterovými väzbami sú triglyceridy (tuky, mastné oleje) a vosky.
Reakcia
Syntéza (esterifikácia): pri najjednoduchšej syntéze esteru sa alkohol a karboxylová kyselina zahrievajú v a voda kúpeľ. Kyselina ako napr kyselina sírová slúži ako katalyzátor. Pre vodný kúpeľ sa odporúča skôr varná platňa ako Bunsenov horák, pretože použité látky sú zvyčajne horľavé. Estery sa tiež syntetizujú okrem iného s chloridmi a anhydridmi kyselín (napr acetanhydrid). Počas transesterifikácie dochádza k výmene alkoholovej skupiny. Syntéza kyselina acetylsalicylová (aspirín): Hydrolýza esteru: Estery je možné hydrolyzovať (štiepiť) silnými základy ako hydroxid sodný a hydroxid draselný, napríklad. V tomto procese hydroxid pôsobí ako nukleofil. Hydrolýza triglyceridov sa označuje ako zmydelnenie. soli of mastné kyseliny vznikajú, ktoré sa nazývajú mydlá. Hydrolýza esteru je možná aj s kyseliny.
Vo farmácii
Estery sú zložkami mnohých aktívnych farmaceutických zložiek. Patria sem estery prodrug, s ktorými vyššie vstrebávanie a biologická dostupnosť môže byť dosiahnuté. Mnoho pomocných látok používaných vo farmaceutických výrobkoch sú tiež estery, ako sú aromatické látky, v tukoch, mastných olejoch, ich derivátoch a voskoch.
