tioly

Definícia

Tioly sú organické zlúčeniny so všeobecnou štruktúrou R-SH. Oni sú síra analógy alkoholy (R-OH). R môže byť alifatický alebo aromatický. Najjednoduchším alifatickým zástupcom je metántiol, najjednoduchším aromatickým látkou je tiofenol (analog fenol). Tioly sú formálne odvodené z vodík sulfid (H₂S), v ktorom bol atóm vodíka nahradený zvyškom.

názvoslovie

Názvy zlúčenín sú tvorené príponou -tiol. Pre niektoré molekuly a účinné látky, je tiež často zastaraná prípona alebo predpona merkaptán. Skupina -SH sa nazýva sulfhydrylová skupina. Názov tiol je odvodený od síra.

Zástupca

Príklady:

• Cysteín (aminokyselina)
• Etántiol
• Methanthiol
• Tiofenol

vlastnosti

• Tioly s nízkou molekulovou hmotnosťou majú často nepríjemný zápach, napríklad hnilý vajcia a rozpad.
• Skunky produkujú tioly.
• Z dôvodu malého rozdielu v elektronegativite elektródy síra a vodík, tioly sú ťažko polárne a ťažko tvoria vodíkové väzby. Preto sú body varu nižšie ako porovnateľné alkoholy. Tioly sú prchavé (zápach).
• Z rovnakého dôvodu sú tioly menej rozpustné v voda.

Tioly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy. Ich pKa je asi 8 až 10:

• CH₃-SH (metántiol) + NaOH (hydroxid sodný) CH₃^-Na⁺ (metántiolát) + H₂O (voda)

Reakcia

Rovnako ako alkoholy, môžu tioly vytvárať estery nazývané tioestery. Étery s atómom síry sa nazývajú tioétery a organické sulfidy (prípona: -sulfid). Tioly môžu byť oxidované na disulfidy:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Proteíny ako inzulín a jeho deriváty môžu obsahovať disulfidové mostíky medzi cysteínmi.

Vo farmaceutických výrobkoch

Niektoré farmaceutické látky sú tioly, napríklad inhibítor ACE kaptopril or merkaptamín.