Fenylalanín je proteinogénna esenciálna aminokyselina s aromatickým šesťčlenným kruhom, ktorá funguje ako stavebný kameň mnohých proteíny a peptidy. Okrem toho hrá fenylalanín dôležitú úlohu v dusík metabolizmu a je možné ich previesť na pečeň na tyrozín, ďalšiu proteinogénnu aminokyselinu. Fenylalanín a tyrozín hrajú dôležitú úlohu pri syntéze inzulín, melanín, tyroxína neurotransmitery dopamín, serotonínua tyramín.
Čo je fenylalanín?
Fenylalanín je esenciálna alfa-aminokyselina, ktorá je na rozdiel od väčšiny proteinogénnych aminokyselinyje bioaktívny nielen v L-forme, ale v obmedzenej miere aj ako enantiomér v R-forme. Aj keď je R-fenylalanín biochemicky do značnej miery neaktívny a vyskytuje sa výlučne v umelej produkcii aminokyseliny, je diskutované, akú úlohu hrá D-fenylalanín pri kontrole určitých neurotransmiterov v tele. bolesť zložité. Ako charakteristický štrukturálny znak má fenylalanín jednoduchý aromatický šesťčlenný kruh (benzol krúžok) s pripojeným uhľovodíkovým reťazcom. Chemický štruktúrny vzorec je C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, pričom skupina C6H5 označuje benzol krúžok. Aminokyselina je amfifilná, čo znamená, že je rozpustná v tukoch aj voda. Z chemického vzorca tiež vidieť, že fenylalanín je zložený výlučne z uhlík, vodík, dusík a kyslík, látky, ktoré sú všadeprítomné. Vzácne kovy, minerály or stopové prvky nie sú súčasťou aminokyseliny. Avšak ľudský metabolizmus nedokáže syntetizovať fenylalanín z tyrozínu v dostatočnej miere, ale je závislý od jeho prísunu z potravy. Fenylalanín je prítomný v dostatočnom množstve v mnohých živočíšnych i rastlinných potravinách, takže sa nemusíte obávať nedostatku aminokyselín v normálnej zmiešanej zmesi. strava - za predpokladu normálu vstrebávanie kapacita v tráviaci trakt.
Funkcia, účinok a úlohy
Najdôležitejšia funkcia a úloha fenylalanínu spočíva v jeho účasti na stavbe mnohých proteíny a peptidy. Rovnako sa podieľa na syntéze niektorých hormóny ktoré majú centrálnu pozíciu v riadení metabolických procesov. Oni sú hormóny ako adrenalín, noradrenalín, L-dopa, PEA a melanín. L-fenylalanín navyše slúži ako základná látka, z ktorej napríklad neurotransmiter dopamín, serotonínu, syntetizuje sa tyramín a ďalšie. L-fenylalanín tiež slúži ako východiskový materiál pre esenciálnu aminokyselinu tyrozín. Fenylalanín sa premieňa na tyrozín v pečeň v dvoch krokoch hydroxyláciou a odštiepením a voda molekula. Fenylalanínhydroxyláza je enzým, ktorý katalyzuje premenu na tyrozín. Alternatívny prísun aminokyseliny tyrozín, ktorý je tiež nevyhnutný, je možné získať - ako pri fenylalaníne - príjmom potravy. Na rozdiel od všetkých ostatných aminokyseliny, ktoré vykazujú bioaktívne účinky výhradne vo svojej L-forme, sa zdá, že D-enantiomér fenylalanínu má prinajmenšom vplyv na vnímanie bolesť. Zistilo sa, že zmes L- a D-fenylalanínu (racemická zmes) vykazuje analgetickú aktivitu. Je pravdepodobné, že zmes DL blokuje odbúravanie enkefalínov - telu vlastných opioidy - aby sa analgetický účinok predĺžil a zosilnil.
Vznik, výskyt, vlastnosti a optimálne úrovne
Esenciálna aminokyselina fenylalanín sa vstrebáva potravou. Nie je prítomný voľne, ale zvyčajne ako súčasť proteínu alebo polypetidu v chemicky viazanej forme. Aby bola aminokyselina dostupná pre metabolizmus, musí sa zodpovedajúci proteín najskôr štiepiť v priebehu trávenia a potom oddeliť od „fragmentov“ v ďalšom metabolizme pomocou ďalších enzýmy. L-fenylalanín sa syntetizuje takzvanou cestou kyseliny shikimovej. To zahŕňa komplexnú biokatalytickú reťazovú reakciu, ktorú autotrofné rastliny a baktérie vlastniť. Špeciálnou vlastnosťou autotrofných organizmov je ich schopnosť vytvárať organické látky z výlučne anorganického materiálu. Voľný L-fenylalanín chutí trpko, zatiaľ čo jeho D-enantiomér, ktorý sa tvorí výlučne pri priemyselnej výrobe, má sladkastú chuť klávesy. Aminokyselina sa ponúka napríklad ako potravina doplnok a je tiež súčasťou umelého sladidla aspartám.Biologicky dostupný L-fenylalanín je obsiahnutý v mnohých potravinách vo viazanej forme. Jeho obsah je obzvlášť vysoký v sušenom hrachu a sóji, vo vlašských orechoch a tekvica semená a rôzne druhy rýb a mäsa. Požiadavky na fenylalanín silne závisia od prísunu tyrozínu. Ak tyrozín nie je v strava, telo vyžaduje 38 až 52 mg na kg tela hmota. Ak je tyrozín hojne dostupný v stravadenná potreba klesne iba na 9 mg na kg tela hmota. Potraviny obsahujúce fenylalanín spravidla tiež obsahujú zodpovedajúce množstvo tyrozínu. Odporúčanie FAO / WHO z roku 1985 predstavuje kombinovanú potrebu L-fenylalanínu a L-tyrozínu 14 mg na kg tela hmota denne. Preto dospelý človek s 80 kg telesnej hmotnosti potrebuje 1,120 XNUMX mg týchto dvoch látok denne.
Choroby a poruchy
Príznaky nedostatku v prípade trvale nedostatočného prísunu fenylalanínu a tyrozínu v potrave sú extrémne zriedkavé, ale môžu mať vážne následky, najmä v neurónovej oblasti. Okrem narušenia syntézy mnohých hormóny a neurotransmiterov, nedostatok sa môže prejaviť aj narušením myelinizácie nervových vlákien. Opakom nedostatku, nadmernej koncentrácie fenylalanínu (fenylketonúria), sa môžu vyskytnúť v dôsledku genetickej metabolickej poruchy. Toto ochorenie sa dedí autozomálne recesívnym spôsobom a vedie k zníženej produkcii enzýmu fenylalanínhydroxylázy, ktorý môže konvertovať fenylalanín na tyrozín. Znížená aktivita enzýmu vedie k silnému zvýšeniu aminokyseliny, tzv fenylketonúria, pretože premena na tyrozín je súčasne degradačnou cestou fenylalanínu. Zároveň nastáva nedostatok tyrozínu, pretože je blokovaná syntézna dráha. Ďalším dedičným ochorením v tejto súvislosti je Hartnupov syndróm. Toto je metabolická porucha, ktorá narúša prenos fenyalanínu cez bunková membrána. To spôsobuje vážne problémy v CNS, kožaa tráviaci trakt.
