fenoly

Definícia

Fenoly sú organické zlúčeniny pozostávajúce z aromatické uhľovodíky nesúce jednu alebo viac hydroxylových skupín (Ar-OH). Najjednoduchší zástupca je fenol: toto na rozdiel od alkoholy, ktoré sú naviazané na alifatický radikál. Napríklad, benzylalkohol je alkohol a nie a fenol.

názvoslovie

Názvy fenolov sa tvoria s príponou -fenolnapr. 2-metylfenol. Monometylovaný fenol sa nazýva krezol (krezol). Rozlišuje sa medzi o-, m- a p-krezolom. Vzťahuje sa na pozíciu 2, 3 a 4 (pozri nižšie).

Zástupca

Niektoré známe fenoly sú uvedené nižšie:

  • Aminofenol
  • Bisfenol
  • katechol
  • kapsaicín
  • kresol
  • dopamín
  • estradiol
  • Flavonoidy
  • hydrochinón
  • Levodopa
  • Naftol
  • fenol
  • Fenolftaleínu
  • Kyselina pikrová
  • Polyfenoly
  • propofol
  • pyrogalol
  • rezorcinol
  • Kyselina salicylová
  • tymol
  • Tyrozín
  • vanilín
  • vitamín E

vlastnosti

Fenoly sú silnejšie kyseliny (darcovia protónov) ako alkoholy. Fenol má pKa 10. V porovnaní s pKa etanol je oveľa vyššia okolo 16. Dôvodom je delokalizácia záporného náboja pomocou aromatické uhľovodíky, soli fenolov sa nazývajú fenoláty. Nitrované fenoly majú ešte nižší pKa. PKa z kyselina pikrová je asi 0.4! Fenoly sú vodík darcov a prijímateľov dlhopisov. Preto majú porovnateľne vysoké teploty varu a teploty topenia a existujú ako kvapaliny alebo pevné látky.

Reakcia

Acidobázické reakcie:

  • Fenol + NaOH (hydroxid sodný) fenolát sodný + H2O (voda)

Elektrofilná substitúcia:

  • Napríklad s fenolom a zriedeným kyselina dusičná (nitrácia). Tak sa získa nitrofenol.
  • Bromácia fenolu brómom (Br2).

Ako alkoholy, môžu fenoly vytvárať estery s karboxylové kyseliny. Najznámejší príklad je kyselina acetylsalicylová, acetylovaný kyselina salicylová. Tu je uvedená reakcia s anhydridom kyseliny octovej: éter:

  • Arylétery môžu byť tvorené s fenolmi.

Vo farmácii

Mnoho účinných farmaceutických zložiek sú fenoly a fenoly tiež hrajú dôležitú úlohu ako pomocné látky, napríklad ako antioxidanty (napr. Butylovaný hydroxyanizol, butylovaný hydroxytoluén) a konzervačné látky. Fenoly sa tiež používajú ako dezinfekčné (Napr 2-fenylfenol).