Definícia
Fenoly sú organické zlúčeniny pozostávajúce z aromatické uhľovodíky nesúce jednu alebo viac hydroxylových skupín (Ar-OH). Najjednoduchší zástupca je fenol: toto na rozdiel od alkoholy, ktoré sú naviazané na alifatický radikál. Napríklad, benzylalkohol je alkohol a nie a fenol.
názvoslovie
Názvy fenolov sa tvoria s príponou -fenolnapr. 2-metylfenol. Monometylovaný fenol sa nazýva krezol (krezol). Rozlišuje sa medzi o-, m- a p-krezolom. Vzťahuje sa na pozíciu 2, 3 a 4 (pozri nižšie).
Zástupca
Niektoré známe fenoly sú uvedené nižšie:
- Aminofenol
- Bisfenol
- katechol
- kapsaicín
- kresol
- dopamín
- estradiol
- Flavonoidy
- hydrochinón
- Levodopa
- Naftol
- fenol
- Fenolftaleínu
- Kyselina pikrová
- Polyfenoly
- propofol
- pyrogalol
- rezorcinol
- Kyselina salicylová
- tymol
- Tyrozín
- vanilín
- vitamín E
vlastnosti
Fenoly sú silnejšie kyseliny (darcovia protónov) ako alkoholy. Fenol má pKa 10. V porovnaní s pKa etanol je oveľa vyššia okolo 16. Dôvodom je delokalizácia záporného náboja pomocou aromatické uhľovodíky, soli fenolov sa nazývajú fenoláty. Nitrované fenoly majú ešte nižší pKa. PKa z kyselina pikrová je asi 0.4! Fenoly sú vodík darcov a prijímateľov dlhopisov. Preto majú porovnateľne vysoké teploty varu a teploty topenia a existujú ako kvapaliny alebo pevné látky.
Reakcia
Acidobázické reakcie:
- Fenol + NaOH (hydroxid sodný) fenolát sodný + H2O (voda)
Elektrofilná substitúcia:
- Napríklad s fenolom a zriedeným kyselina dusičná (nitrácia). Tak sa získa nitrofenol.
- Bromácia fenolu brómom (Br2).
Ako alkoholy, môžu fenoly vytvárať estery s karboxylové kyseliny. Najznámejší príklad je kyselina acetylsalicylová, acetylovaný kyselina salicylová. Tu je uvedená reakcia s anhydridom kyseliny octovej: éter:
- Arylétery môžu byť tvorené s fenolmi.
Vo farmácii
Mnoho účinných farmaceutických zložiek sú fenoly a fenoly tiež hrajú dôležitú úlohu ako pomocné látky, napríklad ako antioxidanty (napr. Butylovaný hydroxyanizol, butylovaný hydroxytoluén) a konzervačné látky. Fenoly sa tiež používajú ako dezinfekčné (Napr 2-fenylfenol).