aromatické uhľovodíky

Definícia

Najznámejším zástupcom aromatických látok je benzén (benzény), ktorý sa skladá zo šiestich uhlík atómy usporiadané do kruhu s uhlami 120 °. Benzén sa zvyčajne čerpá ako cykloalkén, každý s tromi striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami. Benzén a ďalšie aromatické látky však nepatria do skupiny alkény a chovať sa chemicky inak. Všetky väzby majú približne rovnakú dĺžku medzi jednoduchou a dvojitou väzbou. 6 pi-elektrónov sa nenachádza medzi jednotlivými atómami, sú rovnomerne delokalizované v celom kruhovom systéme. Toto sa tiež nazýva rezonančné štruktúry. Na určenie, či je kruhový systém aromatický, možno použiť Hückelovo pravidlo. Na aromatické látky sa vzťahujú tieto vlastnosti:

  • Obsahujú 4n + 2 elektróny v združenej sústave p orbitálov (n = 1, 2, 3 atď.).
  • Aromatické látky sú rovinné (ploché).
  • molekuly sú cyklické (kruhové).
  • Aromatické látky obsahujú súvislý kruh p orbitálov.

Elektróny môžu tiež pochádzať z heteroatómov, ako sú napr dusík, kyslík or síra. Preto existuje heteroaromatika, v ktorej uhlík atómy sú nahradené inými atómami. Medzi ne patrí napríklad pyridín, purín, imidazol, furán a tiofén. Aromáty bez heteroatómov patria k uhľovodíkom. Aromatické látky môžu pozostávať aj z dvoch alebo viacerých krúžkov. Potom sa nazývajú polycyklické. Známymi príkladmi sú naftalén, antracén a fenantrén.

názvoslovie

Na účely pomenovania sa ako prípona a očíslová základná kostra, napríklad benzénový kruh. Názvy substituentov sú uvedené v abecednom poradí ako predpony. Relatívne označenia pre triviálne mená:

  • 1,2-substituovaný: orto (-).
  • 1,3-substituovaný: meta (-)
  • 1,4-substituovaný: para (-)

Benzénový kruh ako substituent sa nazýva fenylová skupina. Ak nesie metylénovú skupinu, táto skupina sa nazýva benzylová skupina.

Zástupca

Malý výber aromatických zlúčenín:

  • acetofenón
  • anilín
  • Anisol
  • benzol
  • benzaldehyd
  • Kyselina benzoová
  • chlórbenzén
  • Heterocykly (heteroaromatika)
  • naftalén
  • nitrobenzén
  • Fenol, fenoly
  • Kyselina salicylová
  • styrén
  • toluén
  • xylén

vlastnosti

  • Napriek svojmu názvu je aromatizačnými látkami len malá časť aromatických látok.
  • Aromáty bez heteroatómov sú nepolárne, lipofilné a ťažko rozpustné v voda.
  • bod varu je porovnateľne nízka, pretože č vodík dlhopisy sú možné.
  • Aromáty sú menej reaktívne ako alkény pretože elektróny sú delokalizované.

Reakcia

Vďaka rôznym chemickým vlastnostiam aromatických látok majú inú reaktivitu ako alkény. Napríklad adičné reakcie s halogénmi alebo kyselina chlorovodíková nenastávajú. Namiesto toho môžu byť aromatické látky substituované elektrofilne.

Vo farmaceutických výrobkoch

Nespočetné množstvo aktívnych farmaceutických zložiek a pomocných látok obsahuje aromatické štruktúrne prvky.