Chémia aminokyselín
Aminokyseliny majú veľký význam v chemických procesoch živých organizmov (biochémia), pretože sú ich základnými stavebnými prvkami proteíny (peptidy a proteíny). Dvadsaťdva aminokyselín je kódovaných v genetickom materiáli (genóme), z ktorého sú dôležité proteíny sa vyrábajú. Týchto dvadsaťdva aminokyselín je známych ako proteinogénne aminokyseliny.
Aminokyseliny sú naviazané na seba v reťazcoch a v závislosti od dĺžky aminokyselinového reťazca sa nazývajú buď peptidy (až 100 aminokyselín), alebo proteíny (viac ako 100 aminokyselín). Proteinogénne aminokyseliny sú rozdelené do rôznych skupín podľa toho, aké reaktívne bočné reťazce majú. To má za následok tiež rôzne chemicko-fyzikálne vlastnosti aminokyselín.
Napríklad, ak má aminokyselina iba jeden dlhý nepolárny bočný reťazec, ovplyvňuje to okrem iného vlastnosti rozpustnosti aminokyseliny. Okrem toho hrá hodnota pH (miera kyslého alebo zásaditého charakteru vodného roztoku) dôležitú úlohu pre vlastnosti bočného reťazca, pretože bočný reťazec sa správa inak, keď je nabitý alebo nenabitý. Napríklad v polárnych rozpúšťadlách spôsobujú nabité bočné reťazce aminokyselinu rozpustnejšou, zatiaľ čo nabité bočné reťazce aminokyselinu nerozpúšťajú.
V bielkovinách je veľa rôzne nabitých aminokyselín pripojených k sebe navzájom, vďaka čomu sú niektoré sekcie hydrofilnejšie (priťahujú vodu) alebo hydrofóbne (odpudzujú vodu). Z tohto dôvodu je skladanie a činnosť enzýmy (katalyzátory biochemických reakcií, plní dôležité funkcie v metabolizme) závisí od hodnoty pH. Rovnako náboje a správanie sa pri rozpúšťaní bočných reťazcov vysvetľujú, prečo môžu byť proteíny denaturované silne kyslými alebo zásaditými roztokmi.
Aminokyseliny sú tiež známe ako takzvané zwitterióny, pretože môžu prenášať rôzne náboje v závislosti od prostredia (kladné alebo záporné náboje). Tento jav je spôsobený dvoma funkčnými skupinami aminokyseliny, tj. Amino a karboxylovou skupinou. Zjednodušene si môžeme spomenúť, že aminokyselina rozpustená v kyslom roztoku nesie pozitívny náboj a aminokyselina v alkalickom roztoku negatívny náboj.
V neutrálnom vodnom roztoku sú aminokyseliny rovnako prítomné vo forme pozitívneho a negatívneho náboja. Kontakt s teplom, kyselinami a zásadami môže zničiť bielkoviny alebo aminokyselinové reťazce a znehodnotiť ich. Klasifikácia proteinogénnych aminokyselín na polárne alebo nepolárne aminokyseliny je tiež založená na funkčných skupinách.
Klasifikácia podľa chemicko-fyzikálnych vlastností jednotlivých aminokyselín však nie je založená iba na polarite, ale aj na charaktere, stolička hmotnosť, hydrofóbnosť (vodoodpudivá vlastnosť), kyslosť alebo zásaditosť (kyslé, zásadité alebo neutrálne aminokyseliny) a elektrické vlastnosti aminokyselín. Okrem proteinogénnych aminokyselín existuje aj veľké množstvo (viac ako 400) aminokyselín, ktoré sa v bielkovinách nevyskytujú, takzvané neproteinogénne aminokyseliny. Príklady týchto príkladov sú L-tyroxín (hormón štítnej žľazy), GABA (inhibičný neurotransmiter), ornitín (metabolický medziprodukt v močovina cyklu) a mnoho ďalších.
Väčšina neproteinogénnych aminokyselín je odvodená z proteinogénnych aminokyselín. Každá z 20 proteinogénnych aminokyselín má najmenej dva atómy uhlíka (atómy C). Tento atóm uhlíka je nevyhnutný pre klasifikáciu príslušnej aminokyseliny.
To znamená, že atóm uhlíka, na ktorý je naviazaná aminoskupina, určuje, o ktorú triedu aminokyselín ide. Existujú však aj aminokyseliny, v ktorých je zastúpených niekoľko aminoskupín. V takýchto prípadoch atóm uhlíka, ktorého aminoskupina je najbližšia ku karboxy uhlíku, určuje, o ktorú triedu aminokyselín ide.
Všeobecne sa rozlišuje medzi alfa-aminokyselinami, beta-aminokyselinami a gama-aminokyselinami: V rámci jednotlivých tried majú aminokyseliny podobnú štruktúru, líšia sa však štruktúrou svojho bočného reťazca. Sú to jednotlivé zložky bočných reťazcov, ktoré sú zodpovedné za správanie aminokyseliny v kyslom alebo zásaditom prostredí. V prírode existuje asi dvadsať aminokyselín, zatiaľ čo človek sám si dokáže len niektoré aminokyseliny vybudovať nezávisle.
Aminokyseliny, ktoré samotné telo nie je schopné vytvárať, sa nazývajú esenciálne aminokyseliny. Ľudia musia prijímať tieto aminokyseliny prostredníctvom potravy. Esenciálne aminokyseliny u dospelých ľudí sú: Aminokyselina cysteín nie je nevyhnutná v pravom slova zmysle, ale je nevyhnutná ako zdroj síra pre ľudské telo.
U dojčiat je nevyhnutný aj histidín a arginín. Aminokyseliny môžu navzájom vytvárať kombinácie podobné reťazcom. Jeden potom hovorí o bielkovinových molekulách (bielkovinách).
Kombinácia aminokyselín určuje, ako proteín funguje a aká je jeho hlavná funkcia. Kombinácia aminokyselín nie je ľubovoľná. Je daný (kódovaný) v príslušnom géne.
Vždy tri základné páry, ktoré sú usporiadané určitým spôsobom, zodpovedajú takzvanému kódovému slovu (= kodón). Tento kodón predstavuje konštrukčný manuál pre príslušnú aminokyselinu. - Leucín
- Izoleucín
- Metyonín
- treonín
- Valín
- Lyzín
- fenylalanín
- A tryptofán.
- Alfa-aminokyseliny: Aminoskupinu tejto triedy aminokyselín možno nájsť na druhom atóme uhlíka. Ďalším názvom pre tieto aminokyseliny sú 2-aminokarboxylové kyseliny (názov IUPAC). Najdôležitejším predstaviteľom tejto triedy je aminokyselina glycín, ktorá má dosť jednoduchú štruktúru.
Všetky aminokyseliny, ktoré sú dôležité pre ľudský organizmus, sú podľa svojej štruktúry klasifikované ako alfa-aminokyseliny. V tomto prípade sa hovorí o takzvaných proteinogénnych aminokyselinách. Sú stavebnými kameňmi, z ktorých sú zostavené všetky bielkoviny.
- Beta-aminokyseliny: Triedu beta-aminokyselín charakterizuje skutočnosť, že ich aminoskupina sa nachádza na treťom atóme uhlíka. Termín IUPAC „3-aminokarboxylové kyseliny“ sa tiež používa synonymne pre túto triedu. - Gama-aminokyseliny: Aminoskupina všetkých aminokyselín z gama skupiny je naviazaná na štvrtý atóm uhlíka.
Štruktúra aminokyselín tejto triedy sa preto významne líši od štruktúry proteinogénnych aminokyselín. Označenie IUPAC pre túto skupinu sú 4-aminokarboxylové kyseliny. Aj keď sa gama-aminokyseliny v ľudskom organizme nepoužívajú na syntézu bielkovín, u ľudí sa dajú nájsť niektorí zástupcovia tejto triedy. Najjednoduchší zástupca tejto skupiny, kyselina gama-aminomaslová (skrátene GABA), slúži ako inhibítor neurotransmiter (posol) v nervový systém.
