amíny

Definícia

Amíny sú organické molekuly obsahujúce dusík (N) atómov naviazaných na uhlík or vodík atómy. Formálne sú odvodené z amoniak, v ktorom vodík atómy boli nahradené uhlík atómy.

  • Primárne amíny: 1 atóm uhlíka
  • Sekundárne amíny: 2 atómy uhlíka
  • Terciárne amíny: 3 atómy uhlíka

Funkčná skupina sa nazýva aminoskupina, napríklad R-NH2.

názvoslovie

Triviálny názov jednoduchého alifatického amínu sa získa usporiadaním zvyškov s príponou -amin v abecednom poradí. Napríklad:

  • Etylmetylamín
  • metylamín
  • Dimetylamín
  • etylamín
  • Propylamín
  • cyklohexylamín
  • Dietylmetylamín
  • Etylmetylpropylamín

Pre oficiálnu nomenklatúru IUPAC sa používa aj predpona amino. Je možné rozlišovať medzi alifatickými a aromatickými amínmi. Najjednoduchším aromatickým amínom je anilín. Skladá sa z benzénového kruhu s jednou aminoskupinou. The dusíkobsahujúce heterocykly tiež patria k amínom.

vlastnosti

  • H-mostíky amínov sú menej silné ako porovnateľné alkoholy pretože dusík je menej elektronegatívny ako kyslík.
  • Primárne a sekundárne amíny majú nižšie teploty varu ako porovnateľné alkoholy. Na druhej strane sú vyššie ako porovnateľné alkánov.
  • Amíny s malou molekulou hmota sú obvykle rozpustné v voda.
  • Amíny sú často charakterizované nepríjemným, dráždivým, rybím alebo štipľavým zápachom.
  • Amíny majú základné vlastnosti.

Chemické reakcie amínov

Amíny sú zásady a reagujú s kyselinami pri acidobázickej reakcii:

  • R-NH2 (primárny amín) + HCl (kyselina chlorovodíková) R-NH3+ +Cl-

Výsledným kladne nabitým iónom je amónny ión (v tomto prípade alkylamónny ión). The soli sa nazývajú amónne soli. Kvôli osamelému páru je dusík nukleofil vhodný na nukleofilnú substitúciu. S karboxylovou kyselinou, an amid je formovaný. S halogenidom môže byť amín alkylovaný.

Amíny vo farmaceutických výrobkoch

Vo farmácii je aminoskupina jednou z najdôležitejších funkčných skupín aktívnych zložiek. Nespočetné množstvo farmakologicky aktívnych látok sú amíny, ako napr alkaloidy. Dôležitým dôvodom je, že amíny môžu byť oboje vodík príjemcovia dlhopisov a darcovia. To hrá rozhodujúcu úlohu vo väzbe liečiva na väzobné miesto alebo aktívne miesto liečivých cieľov. Mimochodom, terciárne amíny sú výnimkou, ktoré sú iba akceptormi a nie darcami. Ďalším dôvodom je, že amíny sú prítomné v dôležitých biomolekulách ako napr aminokyseliny, proteíny, nukleové kyseliny, neurotransmitery a hormóny. Amíny sú nakoniec tiež nevyhnutné pre syntézu účinných látok.

Zneužívanie

Amíny sú zneužívané na nezákonnú syntézu narkotiká. Napríklad metylamín sa môže použiť na syntézu zlúčeniny extázy (MDMA).